La spontanea e innata passione per l'arte lo portò sin da subito a inseguire gli artisti ovunque fossero: iniziò così il pellegrinaggio, non ancora concluso, nei luoghi di ritrovo dei pittori quali ad esempio lo storico bar “Giamaica”, la trattoria dell' amico pugile Pino Pomè e le gallerie più significative. Gli studi degli artisti stessi, in cui sfacciatamente si presentava, diventarono presto la sua seconda casa.

A quel tempo Pino Gastaldelli si guadagnava da vivere facendo il rappresentante di pelletteria per il giovane imprenditore Santi, e non esitava a fare “cambio quadri” con gli artisti che, chi per sé, chi per la fidanzatina alla moda, avevano bisogno di valige e borsette di coccodrillo. Crippa, Fontana, Manzoni, Capogrossi, Rotella, Peverelli, Dova, Ajmone, Scanavino, Baj sono solo alcuni dei suoi “affezionati clienti”. Da lì in poi Gastaldelli non smetterà un momento d' interessarsi alle cose dell' arte. Cominciano gli innumerevoli viaggi in Italia, a Parigi e in Belgio alla ricerca di quadri; gli appuntamenti fissi il venerdì sera coi collezionisti nel suo studio (che terminavano da “Alfio”, ristorante con affianco un giardinetto che diventava sede espositiva per i quadri in vendita); le trasferte culturali in America e in Russia con gli artisti sotto mentite spoglie (si fingeva il pittore Gastall ).

Queste esperienze allungarono di molto la lista di opere e di nomi che ora riempiono in suoi archivi: non c' è grande nome dell' arte contemporanea che non sia passato per le sale delle sue gallerie. La capacità di Gastaldelli di comprendere quando forma, colore, composizione, ritmo si fondono in un insieme armonico, e quindi l'abilità di distinguere un bel quadro da uno brutto nasce dall' unico metodo di studio possibile in questo ambito e cioè dal vedere, vedere e poi vedere.

Quando quarant'anni fa aprì la sua prima galleria a Finale Ligure, in un'intera stagione estiva Pino Gastaldelli non vide una lira. In quei tre mesi del 1964, la galleria “ La Rocca ” presentava pittori che sono stati protagonisti della ricerca artistica contemporanea e che hanno invaso e invadono tuttora il mercato dell'arte italiano e, in alcuni casi,internazionale. Eppure in quell'estate il giovane Gastaldelli non riuscì a vendere un disegno.

Intorno alla metà degli anni '50 Milano viveva un momento di grande fermento culturale. Personaggi come Fontana, Crippa, Peverelli, Dova, Scanavino, animatori della scena artistica, iniziavano a fare capolino nell'ambiente artistico della capitale morale. Pino Gastaldelli estraneo all'elite intellettuale e privo di studi artistici approfonditi, venne subito sedotto dalla pittura.
Aveva, ed ha tuttora, qualcosa di molto più importante, il bene più prezioso per chi vuole dedicare la vita al mestiere di gallerista: un occhio incredibilmente sensibile per tutto ciò che compone un'opera d'arte.